O período moderno compreende o período que vai do século XVI ao XVIII, época de grandes transformações na cristandade em decorrência dos movimentos de reforma. Os três primeiros anos jubilares foram marcados por polêmicas. É preciso reportar-se ao pontificado do papa Alexandre VI (1492-1503) no que se refere ao primeiro jubileu da época moderna, no contexto do Renascimento.
fechamento das assim denominadas “portas Santas” nas quatro grandes basílicas papais. A data dessa nova cerimônia foi 24 de dezembro de 1499. Somente no século XVI esse rito foi estabelecido tal qual é realizado até hoje.
O jubileu do ano 1525 revestiu-se de tensas discussões em torno do tema das indulgências. Era o período de Clemente VII (1523-1534), o papa que inaugurou a prática de mandar cunhar moedas comemorativas dos jubileus. O movimento luterano suscitava duros questionamentos o princípio de uma salvação por meio das obras, assim como a possibilidade de os cristãos poderem alcançar o perdão dos próprios pecados e dos parentes vivos ou mortos. A indulgência estabelecida para o Ano Santo era submetida a críticas e sarcasmos. Os princípios humanistas, sobretudo de Erasmo de Roterdã (1466-1536), contribuíam a considerar as práticas das peregrinações e das indulgências, supersticiosas e abusivas. Dois anos após a realização do jubileu, alguns soldados do imperador Carlos V, de origem luterana, invadiram e saquearam igrejas de Roma, destruindo relíquias e violando conventos.
Em 1550, o jubileu foi proclamado pelo papa Paulo III (1534-1544). Falecido aos 10 de novembro de 1549, coube ao novo papa, Júlio III (1550-1555) presidir às cerimônias. Eram os anos iniciais do Concílio de Trento que seguia não sem grandes esforços. Além disso, a construção da nova Basílica de São Pedro não se tinha concluído. Em 1550 grandes nomes despontaram no cenário de um catolicismo que estava em processo de reforma interna: Santo Inácio de Loyola, São Filipe Neri, São Francisco Borja etc. Michelangelo coordenava os trabalhos de construção da imensa cúpula da Basílica vaticana.
São Filipe Neri (1515-1595)
A partir do jubileu do ano 1575, no contexto do pontificado de Gregório XIII, pode-se falar de um verdadeiro renovamento, marcando uma nova fase na história dos Anos Santos. “O Concílio de Trento, concluído no ano de 1563, começava a produzir frutos em todo o mundo católico: a reforma católica entrava em uma fase dinâmica de aprofundamento, consolidação e expansão. A peregrinação do jubileu de 1575, concebido como uma ampla iniciativa de penitência coletiva em torno ao papado romano restaurado em toda a sua potência e esplendor, foi cuidadosamente preparada seja no aspecto espiritual que material, atraindo à cidade santa quase duzentos mil fiéis”. (BOUTRY, 1994, p.64). Com São Filipe Neri deu-se a criação da Arquiconfraria da Santíssima Trindade dos Peregrinos que inaugurou a prática de ingentes esforços de socorro e assistência aos peregrinos estrangeiros que chegava a Roma. Outras organizações leigas se inspiraram na fundação e São Filipe Neri tornando os jubileus sucessivos acontecimentos marcantes no aspecto da comunhão, do acolhimento e da caridade dos cristãos de Roma para com os cristãos do mundo inteiro.
Retrato de Gregório XIII
Em uma carta pastoral de 10 de setembro de 1574, São Carlos Borromeu, arcebispo de Milão, conclamava seus fiéis a empreenderem a peregrinação a Roma, em espírito de verdadeira conversão. E o próprio papa Gregório XIII chamava a igreja de Roma a santificar-se para não servir de escândalo aos peregrinos, com desagradáveis danos espirituais e materiais. A arquiconfraria da Santíssima Trindade acolheu naquele ano mais de 174 mil pessoas, alojando-as gratuitamente por três dias e três noites, oferecendo sopa e pão. Além disso, a cerimônia do lava-pés feita aos peregrinos por parte dos irmãos da arquiconfraria e pelo próprio papa na quinta-feira santa, acentuava o aspecto de uma penitência coletiva que irmanava a Igreja em época moderna.

Medalha comemorativa do Jubileu de 1575, de Gregório XIII, frente e verso